東京ではごく稀にドコモやauのXSが一括0円になっていますが、お店を探すのが非常に難しいのでXRがおすすめです。
狙い目としては、auのiPhoneXRの乗り換え一括0円です。(秋葉原の量販店)
ドコモでもXRは一括0円なのですが、月額割引がないので、月額も含めて比較をすると大手キャリアで最安のauへのMNPでXR一括0円がオススメです。
タイミングは毎年3月が年度末セールで一番安くお得になります。
あくまで予想ですが3月には
ドコモ：XRが一括0円 + キャッシュバック1万円〜2万円？
au：XRが一括0円 + キャッシュバック1万円〜2万円？
となる可能性はあります。
月額の比較は以下ページに記載しています。
ドコモ、au、ソフトバンクのiPhoneXR月額

地域にもよりますが家電量販店では乗り換えで本体一括0円の場合があります。

【1台目 ドコモ→au へMNP乗り換えで一括0円】
例えば家電量販店のauではiPhone8やX、XRが本体一括0円で販売されています。
月額は2480円(かけ放題無し データ1GB未満)です。
仰るようにドコモからMNPでauの一括0円スマホを購入し、1年後にUQに乗り換えるのが最安になります。
※購入サポートのないiPhoneXRやXSでは約半年で乗り換えても問題ありません。

【2台目 MNP弾丸を購入してから乗り換えで端末を安く購入】
ご近所にauの乗り換え一括0円店舗があった場合、auを新規で回線を契約するのではなく、一旦乗り換え用の回線(MNP弾)を契約してから乗り換えでauで一括0円のiPhoneを購入し、1年後にUQモバイルやワイモバイルなどの格安ブランドに乗り換えるのが最安になります。
普通に新規で購入するのに比べて少し手順が増えるのですが、最安になります。
1.MNP弾丸を購入
nuroモバイル(ドコモ回線)を購入することをおすすめします。
※詳細はこちら
2.開通したらnuroモバイルでMNP予約番号を発行
3.家電量販店など、乗り換えが安いお店でMNP乗り換え一括0円で購入
4.iPhoneXRなら半年後、iPhone8やXなら1年後に格安系ブランドに乗り換えて月額を安くする
といった流れになります。

一人目
・ドコモ歴10年、ガラケーです。
・現在、通話、メールで月に2300円なので移行先でも最安のプランを検討中です。

二人目
・今春、高校生になり、初めてのスマホです。
・５GB～程度のプランを検討中です。

UQモバイル社にて見積もりをしたところ、

一人目（iPhone６S,32GB）→１年目2804円、２年目3884円、３年目以降3218円
二人目（iPhone７、128GB)→１年目5288円、２年目6368円、３年目以降4298円　でした。

この場合、一人目のほうをソフトバンク社で一括０円でiPhone７や８を契約し１年後にUQモバイルにMNP乗り換えするのが最安でしょうか。
今年のドコモ→ソフトバンクへの乗り換えの際の、ドコモ社への違約金（２年縛りの更新月ではありません）は、ソフトバンクで出してくれるというキャンペーンをしているようです。
そして、１年後に、ソフトバンク→UQモバイルに乗り換え（違約金を払っても）と考えました。

ソフトバンクの利用は１年じゃなくても良いのかな…？
３大キャリア、UQ、ワイモバ、lineモバイル、色々と見積もりを取り、店頭にも足を運び、余計に混乱してきました。
お時間あるときに回答いただけると嬉しいです。

新しいスマホを購入されるということでしたら、
1)auへの「MNP乗り換え一括0円」
　スペックの高い端末ならauでの0円購入がおすすめです。
2)UQモバイルもしくはワイモバイルでHUAWEI P20 liteを一括0円でスマホを購入
　スペックにあまりこだわらない場合は月額が安いのでUQモバイルかワイモバイルで0円のスマホを購入されるのがおすすめです。
のどちらかで新しいスマホを購入されるのがおすすめです。

1)auでの0円購入
大阪エリアでしたら、家電量販店などのauの販売店にてMNP一括0円で以下のような端末を購入できます。
・iPhone8
・GalaxyS9
・XperiaXZ2
・AQUOS R2
どれもスペックは高めのものです。

auをおすすめする理由としては、ご利用のデータ量が1GBと少ない場合の月額がドコモやソフトバンクの大手キャリアと比較すると安いためです。
auでの月額はデータの利用料によってことなるピタットプランの場合
【5分かけ放題 データ1GB未満の場合】
・2480円(1年目)
・3480円(2年目以降)
【かけ放題なし データ1GB未満の場合】
・2980円(ずっと同じ金額)
※auの0円機種は、購入サポートという1年間の解約金が高額になってしまうサービスを適用しなければいけないので、1年経ったら月額を下げるためにまた格安SIMに戻るのがおすすめです。

2)UQモバイルもしくはワイモバイルでHUAWEI P20 liteを一括0円購入
大阪ですとauの一括0円の店舗に比べてUQとワイモバイルのP20liteの一括0円の店舗は少ないので安いお店を探すのがやや面倒ですが、本体代金と月額のトータルは全ての購入方法で最安にすることができます。
P20 liteである理由は、安いお店で端末が0円でコスパの高い機種であるからです。
スペックはミドルクラス(中くらい)になります。
月額は、以下となります。
【プランS データ3GB かけ放題ありの場合】
※UQは5分かけ放題、ワイモバイルは10分かけ放題がセットの価格です。
・1382円(1年目)
・2462円(2年目)
・3542円(3年目)
UQとワイモバイルの月額やプランは同じで、違いはかけ放題の時間のみです。
ワイモバイルはさらに+1000円で無制限かけ放題になるオプションもあります。
(UQに無制限かけ放題オプションはありません)

DMMより月額が上がってしまいますがスペック高めの端末ならau、
スペックはほどほどで安さ重視ならUQかワイモバイルがおすすめです。

iPhoneの購入で安さ重視の場合、auの一括0円のショップで購入して、その後格安SIMへの乗り換えがベストです。
格安SIMは楽天市場をよく使う方にとっては楽天モバイルが良いますね。
SIMの通信速度と気になる場合は、一度auへ乗り換えた後はソフトバンクグループのワイモバイルに戻るのも手です。
ワイモバイルは普通に買ってしまうと格安系ではやや月額が高めなのですが、安くなるワザがあります。
それはワイモバイルの端末セット販売で、月額が1,000円程度の割引(24ヶ月)があって、端末が一括0円の機種を購入することです。
現在はHUAWEI nova liteや507SHが月額割引があって端末も一括0円で売られていることが多いです。
データ2GBならHUAWEI nova liteは月額1000円程度、507SHなら月額500円程度で使う事が出来ます。(2年目以降は1000円増額)
auへの乗り換えの際にiPhoneを購入するので、ワイモバイルでセット購入した0円のスマホは中古携帯ショップやフリマアプリで売ることで利益が出て、さらに端末セットにより月額割引があるのでワイモバイルでも他の格安SIMとほぼ同じ位の月額まで下がります。ワイモバイルは10分のかけ放題がついているので、かけ放題ありで考えると他の格安SIMよりもワイモバイルの方が安くなります。ワイモバイルは回線の通信速度が早いので、安さと速さのいいとこ取りができます。